Валдай характеризуется удачным расположением относительно главной дороги Москва — Санкт-Петербург.
Первое упоминание о Валдае относится к XV веку, хотя эти места, благодаря редкостным природным условиям, были обитаемы и раньше. Первые поселенцы — финоугорские племена. Слово «валда», в переводе означавшее «светлый, белый», точно характеризовало озеро с прозрачными водами. Селение, расположившееся на берегу озера, стало называться Валдай.
В 1653 году на Сельвицком острове Валдайского озера началось строительство Иверского монастыря, основателем которого был патриарх Никон.
28 мая 1770 года издан именной указ императрицы Екатерины II о возведении Валдая в ранг города, а двумя годами позже дарован герб. Из Петербурга был выписан план застройки Валдая. В первую очередь отстраивались каменные казённые здания: магистрат, народное училище, почта, путевой дворец Екатерины II с садом и её дворцовая церковь во имя Великомученицы Екатерины (1793 год), возведенная по проекту Н.А. Львова. Сейчас в этом здании расположен Музей колоколов.
Далеко за пределами города славились валдайские кузнецы, гончары, резчики по дереву, печары, изготовляющие цветные изразцы. У валдайских женщин было своё прибыльное занятие — выпечка баранок. О валдайских баранках писали А.С. Пушкин и Н.А. Радищев.
Но настоящую славу Валдаю принесло литье колоколов. На заводах купцов Смирнова, Митрофанова, Стуколкина, братьев Усачёвых отливались колокола для многих городов России. Валдайский звон считался одним из самых чистых. Кроме больших колоколов Валдай прославился и своими маленькими, главным образом, поддужными колокольчиками.
Оживал Валдай по воскресеньям, когда устраивались торги. Три раза в год — весной, осенью и на рождество — проводились пёстрые и многоголосые ярмарки. С ростом Валдая разнообразнее становились и занятия его жителей. Завоёвывали рынок не только гончары, маляры, портные и плотники. Требовались теперь и слесари, а подчас серебряных и золотых дел мастера. Росли постоялые дворы и харчевни, где останавливались многочисленные проезжие.
История города не богата событиями. Неблагоприятными для жителей оказалось строительство в 1851 году Николаевской железной дороги, которая обошла Валдай стороной и резко сократила количество путешественников. Также экономику города подорвали многочисленные пожары того времени.
Великая Отечественная война обошла стороной город, не принеся разрушений, хотя совсем недалеко проходила линия Северо-Западного фронта.
Сегодня одним из приоритетных направлений развития Валдая является туризм. Многочисленных туристов привлекает не только природная красота земли русской, но и богатая история небольшого городка со звонким именем.